La Guerra Hispanoamericana de 1898, trajo un estancamiento en los muelles, por lo cual muchas casas comerciales sufrieron bajas. A pesar de que muchas compañías foráneas cerraron, la firma J. Ochoa y Hermano decidió permanecer en Puerto Rico y en el 1899 decidieron hacer un ajuste que consistió en ampliar el número de socios, con el propósito de que aportaran capital adicional. Para ese año, J. Ochoa y Hermano diversificó su quehacer comercial. La compañía fue descrita como activa con las siguientes funciones: “Casa de Banca (First Rate Merchants), Giro de Letras (Bill Drawers), Importadores de víveres, comisionistas, y exportadores de frutos y productos de País, Ajustes de Compañías de Seguros contra incendios, en la cual representaban a Trasatlántica Worthon Von 1877, Consignatario de buques (Consigneer of Ships), como New York and Caribbean SS Company, New York and Puerto Rico Steamship Company, Bull Insular Line y accionistas del Insular Dock Company”. La diversificación de los negocios y la nueva generación, trajo más prosperidad a la casa comercial. Es así que J. Ochoa y Hermano, incursionó en otro negocio, el de seguros por incendios.
En 1915 lograron incorporarse en lo que se conoció como Puerto Rico Board of Fire Underwriters. Los incorporadores fueron Albert E. Lee, Wilhem Munch (Korber & Co.), Adolfo Valdés (J. Ochoa y Hermano), Frederick Stubbe (Gandía & Stubbe) y F.A.C. Hastrup (Fritze, Lundt &Co.).
Lo que comenzó como una empresa marginal con un departamento de seguros y con una organización entre pares para protegerse, en 1920, creció hasta convertirse en la Porto Rican and American Insurance Company (PRAICO). El capital autorizado fue de $250,000 y empezaron con $50,000 en la sede de J. Ochoa y Hermano. Sus agentes iniciales fueron J. Ochoa y Hermano y la compañía Hartzell y Carrión. Esta última fue importante debido a su experiencia, ya que desde 1914 figuraron como la primera agencia fundada principalmente para el negocio de los seguros.
Para 1936, y bajo el liderazgo de Teodoro González Cuyar, Ochoa Realty Company tuvo como su principal accionista al Insular Securities Corporation. Esta compañía que aglutinó a las anteriores tuvo control de 1,989 acciones representadas por Ángel F. González Cuyar. Además de la participación de Teodoro González Cuyar con 8 acciones, un primo hermano llamado Manuel V. González Somonte tuvo una acción y Álvaro R. Calderón tuvo dos acciones, para el total de las 2,000 acciones.
Seis meses más tarde, los hermanos Luis R., Ángel, Teodoro y Guillermo González Cuyar y su primo Manuel González Somonte, tomaron la decisión de pagarle al Porto Rican and American Insurance Company unos $50,000, que Ochoa Realty Company les debía en dividendos atrasados. Esta recapitulación de las acciones preferidas, llevó a una reorganización de la directiva para que los hermanos tuviesen participación. Con la anterior recapitulación, los negocios aumentaron y hasta redujeron la deuda hipotecaria. Se decidió nombrar a un sub-gerente, José Eduardo Casalduc. Cuando el subgerente renunció seis años más tarde, tomó su posición una de las hermanas, Celeste Luisa González Cuyar, estrechando aún más los lazos familiares en esta compañía pero con buenos resultado ya que en 1946, Ochoa Realty Company redimió una deuda con la Porto Rico American Insurance Company.
